O’Brien es un oficial de servicio exterior de carrera y ha sido Ministro Consejero de la misión (2019-2021). Ya había asumido la conduccion de la embajada en 2019 antes de la llegada del exembajador Ronald Johnson. Ha sido cónsul general en la Embajada de los Estados Unidos en San Salvador (2017-2019) y en la Embajada de los EE.UU. en Buenos Aires, Argentina (2014-2017).
Fue director de la Oficina de Servicios a los Ciudadanos Americanos y Gestión de Crisis en Washington D.C. (2012-2014). Hizo dos giras en la Embajada de los Estados Unidos en Kabul, Afganistán, como cónsul general y agregado de prensa (2008-2010) y luego trabajó en el Buró de Afganistán en Washington, entre otros cargos diplomáticos realizados previamente.