Como cantante, Chou lanzó su primer álbum "Jay" (2000), y rápidamente ganó popularidad en la comunidad china. Su segundo álbum, "Fantasy" (2001), consolidó su éxito al combinar estilos musicales occidentales y asiáticos. A lo largo de su carrera, ha ganado 15 premios Golden Melody, el mayor número para cualquier cantante.
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El artista taiwanés ha mostrado un especial interés en Latinoamérica a través de su programa de viajes producido por Netflix, "J-Style Trip", una serie donde explora diferentes culturas y destinos. Le acompañan artistas de talla mundial como el director y actor taiwanés Ken Lin, entre otros.
En particular, Chou visitó Cuba durante la primera temporada del programa, transmitida de marzo a junio de 2020, en donde exploró la vibrante cultura cubana, su música y su historia. En el programa, se puede ver a Chou interactuando con locales, disfrutando de la música tradicional y mostrando su habilidad en la magia.
Fue en La Habana que Chou grabó el videoclip de su canción "Mojito”. El videoclip se lanzó en junio de 2020 y se ha vuelto muy popular, tanto en Asia como en otras partes del mundo, gracias a su mezcla de culturas. En el clip, Jay Chou recorre las calles de La Habana, mostrando lugares icónicos como el Malecón, el Paseo del Prado y el Castillo de los Tres Reyes del Morro.
"J-Style Trip" es notable por ser el primer programa de realidad en chino producido por Netflix, y ha sido bien recibido por su enfoque fresco y entretenido de los viajes y la cultura. La segunda temporada se estrenó en noviembre de 2023 y finalizó en febrero de este año.
Además de su carrera musical y como presentador de televisión, Chou ha actuado en varias películas, incluyendo "Initial D" (2005), "Curse of the Golden Flower" (2006), y "The Green Hornet" (2011)1. También ha dirigido y protagonizado películas como "Secret" (2007) y "The Rooftop" (2013).
Fuera del ámbito musical, cinematográfico y de la telerrealidad, Chou es presidente de su propia marca de moda, PHANTACi, y cofundador de la agencia de talentos JVR Music.